Kantakouzenos chấp nhận thoái vị về sống ở một tu viện (nơi ông lấy tên Joasaph Christodoulos) và luôn bận rộn với các hoạt động văn học nghệ thuật. Đến năm 1367, Joasaph được bổ nhiệm làm người đại diện của Giáo hội Chính Thống giáo Đông phương tới đàm phán với Paul thành Smyrna về sau là Thượng phụ Latinh thành Constantinopolis để cố gắng hòa giải giữa Giáo hội Chính Thống giáo Đông phương và Công giáo La Mã. Họ đã đồng ý triệu tập một đại hội đồng toàn thế giới với sự tham dự của Giáo hoàng, tất cả các thượng phụ và các giám mục và tổng giám mục của cả hai giáo hội đông tây. Kế hoạch này sau đó đã bị Giáo hoàng Urban V từ chối nên mọi sự đều không thành công.[4] Kantakouzenos về sau qua đời tại Peloponnesus vào năm 1383 và được các con mình chôn cất tại Mistra ở Laconia.